Չիկագոն մշտապես եղել է իրադարձությունների կենտրոնում՝ միաժամանակ կրելով պատմության, մշակույթի և իրավական հակասությունների բեռը։ Ջեք Ջոնսոնը, ով ժամանակին ապրել է Չիկագոյում և նույնիսկ ունեցել է սրճարան Բրոնզվիլում, 1908 թվականին դարձավ առաջին սևամորթ ծանր քաշային բռնցքամարտի չեմպիոնը՝ հաղթելով Թոմի Բըրնսին։ Սակայն նրա հաջողությունը ուղեկցվեց ռասիստական դատավճռով, երբ Ջոնսոնը դատապարտվեց Մանն օրենքի համաձայն՝ իր սպիտակամորթ ընկերուհու հետ ճանապարհորդելու համար։ Այս պատմությունը տարիներ շարունակ մնաց ԱՄՆ-ի ռասայական խնդիրների խորհրդանիշը։
Մշակույթի ոլորտում Չիկագոն շարունակում է պահպանել իր առաջատար դիրքը։ «Նատկրակեր»-ի բեմադրությունը Ջոֆրի Բալետում դարձել է քաղաքի ձմեռային գլխավոր իրադարձություններից մեկը՝ ներկայացնելով 1893 թվականի համաշխարհային ցուցահանդեսի մթնոլորտը։ Այս ներկայացումը, որի հեղինակները բազմիցս մրցանակակիրներ են, միավորում է երաժշտությունն ու բալետը, ստեղծելով տոնական մթնոլորտ բոլորի համար։
2025 թվականի դեկտեմբերի 23-ին ԱՄՆ Գերագույն դատարանը արգելեց նախագահ Դոնալդ Թրամփի նախաձեռնությունը՝ Ազգային գվարդիայի զորքեր տեղակայել Չիկագոյում՝ անօրինական ներգաղթի դեմ պայքարի շրջանակում։ Դատարանի որոշումը ցույց է տալիս քաղաքի դերը երկրի քաղաքական ու իրավական դաշտում։ Այս ամենը վկայում է, որ Չիկագոն, անցնելով բազմաթիվ փորձությունների միջով, շարունակում է մնալ ամուր ու փոփոխվող՝ իր պատմական ժառանգությամբ և ներկա իրադարձություններով։